http://newsletter.thaiware.com/images/infographic/2016/issue35.jpg
เดิมทีคอมพิวเตอร์ยังป้อนคำสั่งด้วยตัวอักษรล้วนๆ นายบิล เกตต์ กับ พอล อัลเลน ได้ก่อตั้งบริษัทไมโครซอฟท์ขึ้นมา ในปี 2518 และพัฒนาระบบปฏิบัติการที่มีชื่อว่า MS.DOS (ย่อมาจาก Microsoft Disk Operating System) เปิดตัวในปี 2523
ในปี 2528 ไมโครซอฟท์เปิดตัว Windows 1.0 เป็นครั้งแรก แต่มันยังเป็นเพียงส่วนหนึ่งของ MS.DOS เท่านั้น ถัดมาปี 2530 Windows 2.0 เปิดตัว ทำงานได้แบบหลายหน้าต่าง แถมเพิ่มคีย์บอร์ดชอทคัทเข้ามาในระบบ ปี 2533 ไมโครซอฟท์ เปิดตัว Windows 3.0/NT ทำงานแบบ 16 บิต รองรับการทำงานแบบ Workgroup และ Peer to peer 2538 เริ่มต้นยุคที่ระบบปฏิบัติการวินโดว์ 95 ในเวอร์ชั่นนี้การทำงานยกระดับมาเป็น 32 บิต, รองรับการทำงานแบบ Multitask, สามารถทำงานกับอุปกรณ์แบบ Plug and Play ได้ และเป็นช่วงเวลาที่ Internet Explorer ได้ถือกำเนิดขึ้นมาด้วย Windows 98 เป็น Windows เวอร์ชั่นสุดท้ายที่พัฒนาโดยอิงพื้นฐานจาก MS.DOS Windows Me หรือ Windows Millennium ระบบปฏิบัติการเวอร์ชั่นสุดท้ายของ Microsoft ที่ใช้โค้ดของ Windows 95 เป็นพื้นฐานในการพัฒนา
ในปี 2544 ไมโครซอฟท์เปิดตัว Windows XP ทำงานแบบ 64 บิต รองรับการทำงานแบบ Wireless และเป็นระบบปฏิบัติการที่นิยมใช้งานเป็นอย่างมากทั่วโลก (ทุกวันนี้ก็ยังนิยมใช้งานกันอยู่)
5 ปีถัดมา ในปี 2549 ไมโครซอฟท์เปิดตัว Windows Vista เวอร์ชั่นนี้ออกแบบโดยเน้นความปลอดภัยของระบบที่เข้มงวดและกราฟฟิคสวยงาม แต่ไม่เป็นที่นิยมใช้งานเท่าไหร่ เนื่องจากกินสเปคเครื่องค่อนข้างสูง และทำงานได้ช้ามาก
Windows 7 ถูกเปิดตัวในปี 2552 ได้รับความนิยมไม่แพ้ Windows XP เสถียร, สวยงาม และใช้งานง่าย ปี 2555 เข้าสู่ยุคที่แท็บเล็ตได้รับความนิยมเป็นอย่างมาก ไมโครซอฟท์จึงเปิดตัว Windows 8/RT ออกแบบให้สามารถใช้งานได้ดีบนหน้าจอทัชสกรีน แต่ให้ประสบการณ์การใช้งานที่ไม่ดีเท่าไหร่กับการใช้งานบนคอมพิวเตอร์แบบตั้งโต๊ะ คนส่วนใหญ่จึงยังเลือกที่จะอยู่กับ Windows 7
ปี 2556 เปิดตัว Windows 8.1 ไมโครซอฟท์พยายามแก้ไขให้ระบบวินโดว์ทำงานบน Desktop ได้ดียิ่งขึ้น แต่ก็ยังไม่แตกต่างจาก Windows 8 มากนัก
ปี 2015 ในทีสุดไมโครซอฟท์ได้ออกแบบ Windows ใหม่ โดยนำลักษณะการใช้งานของ Windows 7 และ Windows 8.1 มาผสมผสานกันได้อย่างลงตัว ออกแบบมาให้ใช้งานกับอุปกรณ์ได้อย่างหลากหลาย